Noto a livello internazionale con il soprannome "Tomba la Bomba", anche per lo stile aggressivo in pista e per il carattere estroverso fuori, fu uno dei protagonisti dello sci alpino dal 1986 al 1998, particolarmente nelle specialità di slalom speciale e slalom gigante. Con cinquanta vittorie complessive i Coppa del Mondo, è il terzo sciatore di sempre per numero di successi dopo Ingemar Stenmark e Hermann Maier. Oltre alle vittorie in Coppa del Mondo, fra cui la conquista della Coppa nel 1995, ha ottenuto due ori olimpici in gigante (Calgary 1988 e Albertville 1992), l'oro olimpico in slalom (Calgary) e i due ori in gigante e slalom ai Mondiali del 1996. È considerato uno dei più grandi specialisti delle discipline tecniche di tutti i tempi.
Originario di un paese lontano dalle montagne (Castel de'Britti, frazione collinare di San Lazzaro di Savena presso Bologna), Tomba imparò a sciare sugli Appennini; in seguito si perfezionò a Cortina d'Ampezzo, dove i suoi genitori avevano una casa, istruito da Roberto Siorpaes, suo allenatore fino all maggiore età.
Inoltre non mancavano le sciate sulle piste appenniniche del Corno alle Scale e del Monte Cimone, località sciistiche molto vicine a casa. A diciassette anni, nel 1983, iniziò le competizioni a livello agonistico, gareggiando in Svezia con la squadra C2 in Coppa Europa.
Dopo aver vinto tre gare in Coppa Europa, debuttò in Coppa del Mondo nel 1985 a Madonna di Campiglio; gareggiò poi a Kitzbühel, in Austria, nel 1986. Il 23 febbraio a Are, Tomba partito con il pettorale numero 62, si piazzò al sesto posto nella gara vinta da uno dei suoi più grandi rivali, Primin Zurbriggen, conquistando così i suoi primi punti in Coppa del Mondo. Il primo podio arrivò il 14 dicembre 1986 sulla pista della Gran Risa dell'Alta Badia, in Italia, una delle località preferite da Tomba e dove successivamente avrebbe vinto quattro volte.
Grazie principalmente al podio della Gran Risa, Tomba venne selezionato per i Mondiali del 1987, svoltisi a Crans-Montana Svizzera, e conquistò l'unica medaglia vincendo bronzo in slalom gigante.
In 1988, Tomba partecipò alla sua prima Olimpiade (Calagary) . Il 25 febbraio nella gare di gigante, con il pettorale numero 1, disputò una straordinaria prima manche, in cui arrivò primo con ben 1 secondo e 14 centesimi sul secondo, nella seconda si limitò a gestire il vantaggio e ottenne la sua prima medaglia d'oro. Nella prova di slalom speciale, invece, vinse la seconda medaglia d'oro dopo una prima manche conclusa al terza posto e la rimonta nella seconda grazie alla quale arrivò con sei centesimi di vantaggio sul secondo.
Dopo dieci anni di vittorie, Tomba iniziò a pensare al ritiro, avendo ormai vinto tutto, ma non prima dei Mondiali 1997 in Italia, al Sestriere. Davanti a trentamila spettatori, uscì di gara in gigante, in speciale, invece, dopo una prima manche deludente con una grande rimonta nella seconda conquista la medaglia di bronzo, nonostante la febbre, alle spalle del norvegese Tom Stianson e del francese Sébastien Amiez.
Ai XVIII Giochi olimpici invernali di Nagano del 1998 non conquistò nessuna medaglia.
ombra chiuse la carriera al termine della stagione, vincendo l'ultima gara, lo slalom speciale delle finali di Coppa del Mondo di Crans-Montana. Il suo bilancio finale è di cinquanta gare vinte in Coppa del Mondo, una Coppa del Mondo assoluta, quattro Coppe del Mondo di slalom speciale, e quattro die slalom gigante: è l'unico sciatore ad aver vinto per undici anni consecutivi (1987-1998) almeno una gara in Coppa del Mondo.
Dopo il ritiro, avvenuto dopo la vittoria in Coppa del Mondo a Crans Montana del 15 marzo 1998, girò per tre anni l'Europa con il "Toma-Tour" per lo sviluppo dello sci giovanile. Tuttora si dedica alla promozione dello sci, sia in senso agonistico, sia della diffusione dei valori sportivi.
Tomba interpretò nel 1999 il ruolo di Alessandro Corso nel film poliziesco Alex l'ariete, senza riscuotere successo.
È socio fondatore dell'associazione Laureus per la promozione dell'attività sportiva contro il disagio sociale.
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